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与此同时，刘表又任命了自己的部属吴巨为苍梧太守，以接替刚刚病故的原太守史璜，继续对交州进行布局。
而在另一方面，以曹操为首的朝廷也不知道是不是洞悉了刘表的想法，直接任命了时任交趾太守的士燮为“绥南郎将，统督交州七郡，领交阯太守如故”，毫无意外的是，这样的任命便是旨在抗衡刘表在交州的势力。
到了公元200年的时候，刘表与张绣联合起来攻击曹操，双方互有胜负。其后在曹操与袁绍相持于官渡的时候，据守南阳的张绣接受了其谋士贾诩的建议，竟然向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力，接着袁绍又遣人来求助于刘表，希望刘表能够趁此机会出兵攻打曹操，与袁绍对曹操前后夹击，而刘表则是一边向袁绍来使许诺自己一定会出兵帮助袁绍，另一边却又是不正式派遣军队前去助战，亦不肯协援曹操，因为刘表现在只希望自保于长江、汉水之间，以观天下之变。
所以见此情形，刘表手下的从事郎韩嵩、别驾刘先都向刘表建议道，“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军（毕竟当时刘表坐拥荆州，手下也有众多的人才，可以说是能够在当时的诸侯实力榜排名前三了，所以在官渡之战刘表能够出手的话，绝对可以左右官渡之战的胜负，甚至直接坐收渔翁之利，扫清曹操与袁绍势力），将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（这里指代的是曹操），请和而不能得（这里指的是袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”
除此之外，蒯越亦以此事劝说刘表，可是刘表狐疑不决，于是便派遣韩嵩去见一见曹操，以观虚实。
韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质，以投靠曹操，但是刘表却因此而怀疑韩嵩已经投靠了曹操，反为曹操做事，于是大为愤怒，要杀韩嵩，然而当刘表问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但是刘表仍将韩嵩囚禁了起来。
从这件事便可以反映出刘表这人虽然外貌儒雅，然而心里却也是颇为多疑的，而且为了维护自己的面子，也不会选择轻易的低头。
到了建安六年的时候，为了重新拿回南阳郡，刘表便先派步骑共计一万人攻西鄂，而当时的西鄂县令杜袭便召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，一开始竟然把刘表的大军打退，可惜最终还是寡不敌众，刘表军攻入西鄂城，也算是刘表为了收复南阳郡踏出的第一步。
