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当他听说李白因永王李璘案被流放夜郎，遇赦还至湖南时，作诗《天末怀李白》：
凉风起天末，君子意如何。鸿雁几时到，江湖秋水多。
文章憎命达，魑魅喜人过。应共冤魂语，投诗赠汨罗。
从此文人若怀才不遇，便引其句自我宽慰。
而高适的风雅故事，却与另外两位边塞诗人王之涣和王昌龄有关。开元年间，唐都长安的一个普通酒楼上，王昌龄、高适、王之涣把酒吟诗。恰遇一群歌女来此献歌。三人酒酣耳热，于是打起赌来，看谁的诗被歌女们吟唱最多，谁就获胜。
第一位歌女唱的，是王昌龄的七绝名句《芙蓉楼送辛渐》：
寒雨连江夜入吴，平明送客楚山孤。
洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶”。
第二位歌女唱的，是高适的《哭单父梁九少府》：
开箧泪沾臆，见君前日书。
夜台今寂寞，独是子云居。……
第三首歌女唱的，是王昌龄的《长信秋词》：
