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京尹史岩之言其材可大用，遂升知澧州。
从此他踏上了仕途，以至于二十年后当上了右丞相。
还是在1258年吧，蒙古自己违约但是却是以“违约”名义入侵了南宋。
这时南宋经过了一连串的惨败后，理宗令右丞相贾似道领兵出战，驰援鄂州，贾似道根本没有什么军事上的认识，于是在出征后与蒙军私下议和，并向蒙军游说朝廷会向蒙古进贡，第一次议和，蒙军并不愿意。
及后，蒙古大汗蒙哥在钓鱼城一战中死于城下，贾似道得知忽必烈会回国夺回汗位，便看准机会，与忽必烈签订和约，表示愿意称臣、岁奉二十万两银、绢二十万匹。
在私下议和后，贾似道与其他将领会师，并趁蒙军撤退时进攻，杀伤了仅仅一百七十多的外敌。
一百七十多的数目对兵源充足的蒙军简直是微不足道，可是，贾似道却视之为“空前绝后”的战功，夸大自己的战功，连奉“捷报”，却不报蒙军撤退的真正原因，向理宗报道：“诸路大捷，鄂围始解，汇汉肃清。宗社危而复安，实万世无疆之福。”
理宗收到情报后，被贾似道蒙骗，欢天乐地，赐贾似道卫国公与少师，更大力赞扬贾似道，令朝中的文武百官恭迎贾似道“凯旋”。
之后理宗罢免丞相丁大全，从而使贾似道得以专权。
贾似道得势后，立即作威作福，向理宗谗谮在军营中对他“无礼”的曹士雄与向士璧，称其曾在军中贪污及盗取官钱，结果两人被流放外。
另一位将领高达曾在军中讽刺贾似道，于是贾似道在理宗面前说高达的不是，希望可以除去高达，幸而理宗还有点智慧，没有杀死高达。
贾似道与同党编辑《福华编》，用以“歌颂”他于抗蒙军时的“英勇事迹”。
及后，宋度宗登基后五年，贾似道为了测试自己在朝中的地位，便在度宗面前说自己年事已高，需返乡受福，度宗为了不要失去该“军事奇才”，便下旨准许贾似道可六日才上朝一次，也不用如百官般的行礼，到后来更是十天上朝一次，贾似道已证明了自己在朝中的地位几乎与皇帝相似。另一种说法认为不必上早朝是南宋“权相现象”，是每任丞相皆有的礼遇。
在1267年—1273年，襄阳被元军围攻之时，边关的文书接二连三地传来，贾似道玩乐为首、国事其次之，一律不上朝廷。
《宋史》载：“襄阳围已急，似道日坐葛岭，起楼台亭榭，取宫人娼尼有美色者为妾，日淫乐其中。唯故博徒日至纵博，人无敢窥其第者。其妾有兄来，立府门，若将入者。似道见之，缚投火中。尝与群妾踞地斗蟋蟀，所狎客入，戏之曰：此军国大事耶？”
咸淳八年（1272年），度宗前往祭祀式时，天落大雨，度宗接受爱妃胡贵妃之父提出归宫之建议。此举令贾似道不满，装出要离宫归家，度宗苦苦哀求，后听从贾似道的话，把心爱的胡贵妃送去当尼姑才得到贾似道的“原谅”。
更荒唐者，贾还带蟋蟀上朝议政，庭上不时传出虫鸣声，甚至曾发生蟋蟀自水袖内跳出，竟跳黏到皇帝胡须上的闹剧，而襄阳被元军围困一事，却被贾似道一一隐瞒。
又次，朝廷派遣贾出征，贾似道买通大臣，向度宗“说明”他应留在中央控制大局，而不该上前线抗敌。
