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刘表因为出身于汉室宗亲之较有名望的一支，因此刘表在年轻时受到了良好的儒家教育，而且刘表还参加过太学生运动（说白了是类似于公车书之类的事件，太学生联合书请求皇帝做某些事情，如赦免某人的死罪之类的），因此刘表被称为“八俊”之一，但是刘鑫在翻阅治疗的时候发现，根据《张璠汉纪》的记载，刘表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚恭、刘祗、田林为八交，或谓之八顾。而在《汉末名士录》又有说刘表与汝南陈翔陈仲麟、范滂范孟博、鲁国孔昱孔世元、勃海苑康字仲真、山阳檀敷字友、张俭字符节、南阳岑晊字公孝合称为八友；而在《后汉书》亦记载刘表与同郡张俭等人号为“八顾”，但是又指与张俭、岑晊、陈翔、孔昱、苑康、檀敷、翟超等称为“八及”，最终在现代人众所周知的《三国演义》，罗贯取了后者《后汉书》的说法，毕竟《后汉书》算是最有权威性的书籍了。
但是刘表于第二次党锢之祸时与同郡的张俭等人受到讪议，最后被迫逃亡，等到党禁解除之后刘表受大将军何进征辟为掾属，推荐再次入朝，出任北军候一职，也算是一个非常有有实权的职位，而且这也算是为刘表日后入主荆州打下了基础。
到了初平元年（也是公元190年），原本的荆州刺史王叡为孙坚所杀，所以当时已经掌权的董卓为了拉拢刘表这位颇有威望的汉室宗亲（当然也有可能是为了把刘表赶出洛阳，毕竟刘表当时威望也让董卓不得不忌惮三分），便书派刘表继任荆州刺史一职。
由于当时的荆州地区宗贼甚盛（也是以家族为核心的小型割据势力），并且还有袁术屯于南阳，而当时的袁术手下拥有不俗的兵力与将领，并且吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据民兵而于当地称霸，因此荆州地区的局势非常复杂，导致刘表无法直接任荆州刺史一职，毕竟可能会被其他势力所截杀，于是刘表也算艺高人胆大，匿名独身前去荆州，方才得以任。
刘表来到荆州之后，便直接进入了宜城，与延庐县人蒯良、蒯越；襄阳人蔡瑁等人共谋大略，因为这两家都是荆州数一数二的世家大族，刘表想要入主荆州必须依靠这两个家族。
于是乎，刘表一来便问计于两家，最后便让蒯越派人诱请宗贼领袖的五十五人（不过《后汉书》记载为十五人）赴宴，并将其全部斩杀，一并收编了他们的部众，只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳（也是荆州的治所），刘表乃使蒯越与庞季单骑前往将其说降，而荆州原本的郡守县长听说刘表威名，大多都是解下印绶逃走（毕竟一朝天子一朝臣），至此刘表控制了除南阳郡外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
不过和刘焉一样，当时关东州郡起兵十八路诸侯联合讨董，而刘表并未加入讨董联军，并且刘表也在这时表推荐袁术任南阳太守，暂时向袁术示好，不过由此可见，刘表很有可能与董卓有着不可告人的交易。
到了初平二年的时候，野心勃勃的袁术派孙坚进攻刘表，于是刘表便派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战，一开始是孙坚击败了黄祖，并且围困襄阳，于是刘表再派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的守军，待到黄祖率军想要返回襄阳的时候，孙坚迎击击败黄祖，黄祖被迫逃入岘山。
在这时，孙坚乘胜连夜追赶黄祖，却不料黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之，用暗箭将孙坚射死，一代江东猛虎从此陨落。
