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而在曹操迎天子入许都之后，隐居荆州的荀攸便在荀彧的推荐下，外加荀攸谋划刺杀董卓时积累下的名声，让曹操对荀攸非常感兴趣，从而招揽到了荀攸，荀攸因此成为曹操的军师。
在建安三年（也是公元198年），荀攸随军跟着曹操征讨张绣，这也是荀攸第一次跟随曹操出征，荀攸看出了当时的形势对曹操很不利，因此对曹操建议道：“张绣已经与刘表联合，互为犄角之势，但是张绣要供养这么多的人马，肯定是要依靠刘表进行供给的，如此时间一久，刘表肯定会力不能支，必然会与张绣分裂。所以我军不如缓兵以待其变；若我军急切进攻，刘表必拼死相救，我军不易取到宛城，那时会形成进退维谷之势。”
可惜这个时候的荀攸在曹操手下还只是一个新人罢了，因此曹操并没有听取荀攸的劝告，直接出兵对张绣作战，结果刘表果然发兵相救，曹军因此失利，曹操几乎死在那里，而典韦与曹操的儿子曹昂，也是为了掩护曹操撤退而死。
后来，曹操十分后悔地对人说：“这都是不听荀攸话的结果啊”，也是从此之后，曹操便对荀攸言听计从，甚为倚重，再也不敢轻易否定他的意见了。
到了建安五年（也是公元200年），著名的袁曹官渡之战拉开序幕，这也是决定了曹操一生命运的战役。
同年二月，袁绍首先派大将颜良围攻白马，到了四月的时候，曹操亲自率军北救援白马之围，而当部队正向着白马开进的时候，荀攸认为不能与实力悬殊的强敌正面对抗，因此荀攸向曹操分析了当时的形势，提出了声东击西、解救白马的作战方略，因为荀攸认为袁绍兵马众多，所以应该设法分散其兵力，于是劝曹操引兵先到延津，伪装成要渡河攻打袁绍的后方，使袁绍分兵向西应战，然后再派轻骑袭击进攻白马的袁军，这样可以攻其不备，便一定可以打败颜良。
曹操听了荀攸的这一番话后，觉得十分有道理，依计而行，袁绍果然分兵延津，曹操便乘机率轻骑袭击白马，颜良不及防备，被关羽斩杀。
曹操在解了白马之围后，便亲率六百骑兵押送粮草辎重沿河西退，结果军行不久，便与袁绍五六千追兵相遇。曹操手下的诸将见敌众我寡，都感到不可正面对敌，于是都劝曹操退守大营，而荀攸则是知道曹操的想法，便主张用计歼灭这支部队。
于是乎，曹操命令士兵解鞍放马，丢弃辎重，引诱袁军，然后待袁军逼近，争抢辎重的时候，曹操便突然命令全军马，迅猛的发起攻击，因此大破袁军。
到了之后，袁绍乌巢粮草被烧，军心大乱之时，荀攸便向曹操再次献计说：“现在我军可以乘胜追击，不过最好传递假情报，说我军将调拨人马，一路做出攻取邺郡的样子；另一路做出攻打黎阳的样子，以断袁兵归路，袁绍如果听说了这个传闻，以他的多疑性格，必定会信以为真，会分出兵力阻击我军。我军便可乘他调兵拔寨之时，急攻袁寨，袁绍的军队本来没有什么斗志，定能一攻而破。”
