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家贫，无力支付学费，就以多出力干些勤杂工换取学习机会。到长大成人之后，常遇春体貌奇伟，身高臂长，力大过人，学武有成，精于骑射，各种兵器都能使用。
常遇春成长的年代正值元末，阶级矛盾已经激化，盗匪和起义军蜂起。
常遇春因不满生活现状，无法忍受饥饿的折磨，就投奔活动于怀远、定远一带的绿林大盗刘聚。
刘聚见常遇春有勇力，就让他当什夫长，并引为心腹。常遇春跟随刘聚拦路抢掠，入宅为盗。起初颇觉新鲜，既能大碗食肉，又能分得银两。
数月之后，常遇春发现刘聚只知打家劫舍、四处抢掠，并没有什么打算或远图，他就萌发出脱离盗群，另寻出路的念头。
常遇春随刘聚在和州抢掠时正巧遇上朱元璋率军攻和州。
常遇春早就听人说过朱元璋仗义豪侠，很有作为。他便利用在和州相遇的机会，装成老百姓观察朱元璋的行经。他亲眼目睹了朱元璋平易近人，视士卒如弟兄的作风，也看到了朱元璋的部队纪律严明，不害百姓的行为。
