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2001年晚些时候，蒙塔里正式加盟意甲球队乌迪内斯。头一个赛季，他先是在“乌鸡”的预备队锻炼。2002年11月6日与AC米兰的比赛，蒙塔里在乌迪内斯一队完成处子秀。技术细腻、拼抢凶狠并有一脚远射绝活的蒙塔里很快便在亚平宁打响名头。
事实上，此时此刻，蒙塔里已经几乎要转会离开乌迪内斯了，英超球队朴茨茅斯已经就蒙塔里的转会和乌迪内斯进行了多轮谈判，朴茨茅斯已经决定用创造俱乐部球员引进转会记录的710万英镑（约合1000万欧元）引进蒙塔里了。
朴茨茅斯已经和乌迪内斯就球员转会费达成了一致，正在和球员进行个人待遇的最后的磋商，蒙塔里距离朴茨茅斯甚至只差最后签字了。
但是，国际米兰的强势介入，让一切都改变了。
蒙塔里得知意甲霸主国际米兰有意引进自己，立刻将朴茨茅斯抛在了一边，朴茨茅斯还是国际米兰，这个选择题的答案不言自明，加纳人直接对自己的经纪人说，除了国际米兰，他哪都不去。
朴茨茅斯人很恼火，但是，也毫无办法，面对国际米兰这个庞然大物，他们太弱小了。
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国际米兰希望速战速决，直接按照朴茨茅斯给乌迪内斯的报价来出价，向乌迪内斯报价一千万欧元求购蒙塔里！
